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有一次，段跟朋友们说，他买了一支股票，“但你们别跟啊，我最主要的目的是想做做董事，知道一家美国上市公司是怎么运作的。”段的目的达到了，但是他这笔投资也彻底输掉。一名追踪Mr. Duan投资的投资者在网上总结道，“只有死人才不会犯错”。 同样是低谷公司、面临破产绝境的公司，UHAL、网易，段永平投对了；Fresh Choice，投错了。
Fresh Choice是一家曾挂牌纳斯达克的美国餐饮公司，在其发展的顶峰时期，它在加州、华盛顿州和德州共拥有58家连锁饭馆，尤其在加州有一定市场影响力。2003年10月，该公司发布公告称，段永平成为该公司七名董事之一。在此前半年时间内，来美国刚定居不久的段永平陆续购入这家公司104万股，成为该上市公司最大股东，占27%左右。
段永平入股时，这家公司的经营情况与股价已处颓势，且负有较高的债务。但是段永平注意到在每股1.5美元的股票下面，还有6、7毛钱的现金流。“我想两年就回本了，这么便宜的事情为什么不干呀。”于是吃进，成为第一股东，并且要求成为董事。但段永平以第一大股东的身份进去之后，发现语言的障碍使他根本没有办法和其他董事、管理层顺畅、自如地沟通。“他们有些举动，比如继续扩张、给产品涨价，我做产品这么多年，明知道是错的，是非常愚蠢的快速自杀，当场即会阵亡，但我也说不上话，完全影响不到董事会的决策，何况有些决策是在我进去之前他们就定好的。”在管理层错误的指挥下，Fresh Choice的营业额急速下跌，短短几个月内，现金流由正变负。公司最终破产、换股东、摘牌。
段永平承认这是他到美国后一桩典型的失败投资。当然，一百多万美元的损失对他来说尚可承受，“我捐钱都不止捐这个数目”。他说他对这桩投资的期望本来也不是放在赚钱上，而只是想进入一个五脏俱全的“麻雀”看看美国公司到底怎么运作的。“算是交的学费。因为我投资的规模都比较大，如果对美国上市公司完全没有概念那就比较盲目和危险了。”他从这个案子中得到的体会是公司好坏不但跟经营层而且跟董事有密切的关系，所以决策投资的时候得关注董事的背景以及他们的决策治理风格。此外，“我还赚到的一点就是看到了美国公司破产的运作过程，这一点他们挺让我佩服的。中国公司如果要面临破产一定是‘溃败’，但他们的破产从头到尾非常有序，也没有影响到正常的经营。”
进入公司做董事，是段永平参照巴菲特做法的一次尝试，这样可以近距离观察甚至介入公司决策管理中。但是内部人的身份对于灵活买卖股票是个制约，“做董事对于个人投资者来说不是一件非常舒服的事情”，所以段永平对再去出任某家公司董事有所顾忌。“目前为止，我一家公司的董事都没有做，但以后很难讲。现在有一家美国上市公司在请我……有可能吧。”
“我是这样做投资的”
步步高的投资小分队有一个重要的工作，就是泡在网上玩游戏，玩网易的游戏以及竞争对手的游戏。“中国网民现在流行什么游戏，游戏公司将要推出什么游戏，游戏中会出现什么问题，每家公司怎么处理这些问题，是急功近利的还是比较长远的做法，我们的人全知道，能看出每家公司非常非常多的问题。”段永平说。
段永平自己也玩。他每天花在游戏上的时间至少两个小时。他七八岁的儿子很佩服他爸爸很会玩游戏，一看爸爸在玩，就说“我也要玩”，听到的回答往往是“爸爸在工作”。段笑着说，我儿子到现在都没搞清楚“为什么爸爸玩游戏就是工作，我玩游戏就不是”。
“但我就是这样做投资的。”
投机，我也不是没有过，但就是为好玩，just for fun，只是玩玩而已。人家要跟我讨论股票，我都要跟人说清楚，是讨论投机还是投资？是for fun还是for money？如果for fun没有什么可讨论的，买你喜欢的就好了，反正你也不会把房子卖了扛着钱去拉斯维加斯。我曾经在邮轮上用两百块钱玩了三个晚上，赚了两千块钱。如果你作为投资的故事来讲，三天翻了十倍，这叫什么故事？！但你敢拿几百万这么赌吗？不敢。所以投资是另外的讲法。
我从头到尾真正投资过的公司最多五六家，卖掉了一些，我持有的公司一般在三家左右。巴菲特的哈撒韦一千多亿美元市值，也才投十来家。我不怕集中，我不是一般的集中，我是绝对的集中。
